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Die Methanolyseprodukte von 14-Brom-codeinon-dimethylacetal: (14S)-14-Methoxy-codeinon

The methanolysis of 14-bromo-codeinone dimethyl acetal

  • Organische Chemie und Biochemie
  • Published:
Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Abstract

14-Bromocodeinone dimethyl acetal (1) reacts in methanol containing sodium carbonate (0.5 moles) to give the three isomeric methoxycodeinone acetals3, 4, and5 besides the indolino-codeinones6 and7. The structures and configurations of3–6 were established on the basis of NMR- and IR-spectroscopy and by conversion to known compounds.

Zusammenfassung

Beim Erhitzen von 14-Brom-codeinon-dimethylacetal (1) in absol. Methanol mit einer äquivalenten Menge Na2CO3 entstehen die drei isomeren Methoxycodeinon-acetale3, 4 und5 sowie die beiden Indolino-codeinonderivate6 und7. Die Strukturen und Konfigurationen der Verbindungen3–6 werden auf Grund der NMR- und IR-Spektren sowie durch Umwandlung in bekannte Verbindungen bewiesen.

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Authors and Affiliations

  1. Pharmazeutisch-Chemischen Institut der Universität Wien, Wien, Österreich

    W. Fleischhacker, H. Markut & F. Vieböck

Authors
  1. W. Fleischhacker
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  2. H. Markut
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  3. F. Vieböck
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Herrn Prof.E. Ziegler mit den besten Wünschen zum 60. Geburtstag gewidmet.

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Fleischhacker, W., Markut, H. & Vieböck, F. Die Methanolyseprodukte von 14-Brom-codeinon-dimethylacetal: (14S)-14-Methoxy-codeinon. Monatshefte für Chemie 103, 1066–1077 (1972). https://doi.org/10.1007/BF00905182

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