ISSN:
1434-4475
Schlagwort(e):
N-Acyl-1-(4-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-7,8-dimethoxy-1,9 b,2 b,2,3,3 a,4-hexahydro-[1]benzopyrano[3,4-c]pyrazole-1-enes
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1H and13C NMR Spectra
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Stereochemistry
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Rotenoids
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Isohydrazones of rotenone and amorphigenin
Quelle:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Zusammenfassung Mittels geeigneter chemischer Transformationen von Isohydrazonen von Rotenon und Amorphigenin wurden einige neue N-Acyl-Derivate von 1-(4-Hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-7,8-dimethoxy-1,9 b,2,3,3 a,4-hexahydro-[1]benzopyrano[3,4-c]pyrazol-1-en hergestellt. Eine Untersuchung ihrer1H und13C-NMR-Spektren zeigt die Gegenwart von zweicis 3aβ, 9bβ, 2′β- und 3aα, 9bα, 2′β-Diastereomeren in den Ausgangs-Isohydrazonen und eine starke Bevorzugung der Konformeren mitendo-Orientierung der 3-NAc-Gruppe. Die Konformationen bezüglich der Rotation um die 1,5′-Bindung zwischen Ring C und D werden für die 4′-OH und 4′-O-substituierten Verbindungen unter Berücksichtigung von Anisotropie-Effekten der aromatischen A- und D-Ringe, der Wasserstoffbrücken zwischen 4′-OH und dem 2-N Atom und auch der Betrachtung der entspechenden Dreiding-Modelle diskutiert.
Notizen:
Summary Several new N-acyl derivatives of 1-(4-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-7,8-di methoxy-1,9 b,2,3,3 a,4-hexahydro-[1]benzopyrano[3,4-c]pyrazole-1-ene have been prepared by appropriate chemical transformation of isohydrazones of rotenone and amorphigenin. A study of their1H- and13C-NMR spectra confirmed the presence of the twocis 3aβ, 9bβ, 2′β and 3aα, 9bα, 2′β diastereomers in the parent isohydrazones and revealed the strong predominance of the conformers withendo orientation of the 3-NAc group. The conformations due to rotation about the 1,5′-bond between rings C and D in the 4′-OH and 4′-O-substituted compounds were also determined by taking into account the anisotropic effect of aromatic rings A and D, and the hydrogen bond between 4′-OH and the 2-N atom, as well as by inspecting the Dreiding models.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00809293
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