ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
a-Hydrazonocarboxylic Acid Azides, I. Aliphatic α-Hydrazonocarboxylic Acid AzidesThe title compounds 2, 5a-c, 6a-e are prepared by reaction of the analogous α-hydrazonocarboxylic acid hydrazides (1, 7a-c, 8a-e) with nitrous acid. Both classes form Z- and E-isomers. The α-hydrazonocarboxylic acid hydrazides (1, 8e), that are unsubstituted in the hydrazono group, prefer the Z-form, whereas those (7a-c, 8a- d), that are substituted in the hydrazono group, prefer the E-form. The Z-azides, prepared from the Z-hydrazides, are unstable and lose hydrazoic acid. The E-azides, prepared from the E-hydrazides, are stable, but change into the unstable Z-isomers on standing at room temperature when exposed to light. On boiling in toluene the E-isomers lose nitrogen to form substituted 1,2,4-triazol-5-ones (15a-c, 16a-d).
Notes:
Die Titelverbindungen 2, 5a-c, 6a-e entstehen aus den entsprechenden α-Hydrazonocarbonsäurehydraziden (1, 7a-c, 8a-e) durch Reaktion mit salpetriger Säure. Beide Substanzklassen treten in Z- und E-Form auf. Die in der Hydrazono-Gruppe unsubstituierten α-Hydrazonocarbonsäurehydrazide (1, 8e) liegen bevorzugt in der Z-Form, die entsprechend substituierten Hydrazide (7a-c, 8a-d) überwiegend in der E-Form vor. Die aus den Z-Hydraziden entstehenden Z-Azide sind instabil und spalten Stickstoffwasserstoffsäure ab. Die aus den E-Hydraziden entstehenden E-Azide sind stabil, wandeln sich jedoch bei längerem Stehenlassen und gleichzeitiger Lichteinwirkung in die instabilen Z-Azide um. Beim Kochen der E-Azide in Toluol wird Stickstoff abgespalten und es bilden sich substituierte 1.2.4-Triazolone-(5) (15a-c, 16a- d).
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697220105
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