ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthese von 2,3-Dihydrothiazolo[3,2-c]chinazolinium-Salzen aus 4(3H)-Chinazolinthionen oder 4H-1,3-Benzothiazin-4-thionen4-(Allylthio)chinazoline 2 und 4-(Propargylthio)chinazoline 8 lassen sich mit Brom zu 3-(Brommethyl)-2,3-dihydrothiazolo-[3,2-c]chinazolinium- und 3-(Brommethyl)thiazolo[3,2-c]chinazolinium-Salzen 3 bzw. 9 cyclisieren. Bromierung der 3-Allyl-4(3H)-chinazolinthione 6 liefert 2-(Brommethyl)-2,3-dihydrothiazolo[3,2-c]chinazolinium-bromide 7. Umsetzung von 4H-1,3-Benzothiazin-4-thionen 5 mit Propargylamin ergibt die Imidazole 10 anstelle der erwarteten 3-Propargyl-4(3H)-chinazolinthione.
Notes:
4-(Allylthio)quinazolines 2 and 4-(propargylthio)quinazolines 8 undergo cyclization by action of bromine to give 3-(bromomethyl)-2,3-dihydrothiazolo[3,2-c]quinazolinium and 3-(bromomethyl)thiazolo[3,2-c]quinazolinium salts 3 or 9, respectively. Bromination of 3-allyl-4(3H)-quinazolinethiones 6 leads to 2-(bromomethyl)-2,3-dihydrothiazolo[3,2-c]quinazolinium bromides 7. Reaction of 4H-1,3-benzothiazine-4-thiones 5 with propargylamine yields imidazole derivatives 10 instead of the expected 3-propargyl-4(3H)-quinazolinethiones.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870203
