ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Läßt man auf N-(β-Haloalkyl)-imidhalogenide, die bei der Reaktion von Olefinen mit Halogenen in Gegenwart von Nitrilen neben den vic-Dihalogenalkanen entstehen, Wasser, Schwefelwasserstoff, Ammoniak oder primäre Amine in alkalischem Medium einwirken, so erhält man in praktisch einstufiger Synthese Δ2-Oxazoline, Δ2-Thiazoline oder Δ2-Imidazoline. Die Reaktionsschritte verlaufen stereospezifisch. Bei Verwendung von Δ1-Olefinen ist in den Δ2 -Azolinen neben dem 4-substituierten Hauptprodukt (Markownikow-Addition) auch die 5-substituierte Verbindung (anti-Markownikow-Addition) zu 5-10% enthalten.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19693110310