ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Dibenztropolon (II) wird aus den Monoketonen I und III in befriedigenden Ausbeuten nach dem „Nitron-Verfahren“ (Nitrosierung, Umsetzung der Isonitrosoketone mit Diazomethan zu α-Methylnitrono-ketonen und deren saure Hydrolyse) erhalten. Es erweist sich IR-spektroskopisch als wirkliches Tropolon IIa, gibt aber auch Derivate der Diketoform IIb. - Die Synthesen der Monoketone I und III werden verbessert. Die dabei als Zwischenprodukte auftretenden „Iminonitrile“ werden IR-spektroskopisch als Enaminonitrile Xa bzw. XV a erkannt. Das aus X a erhältliche α-Cyan-keton XII a gibt mit Diazomethan einen Enoläther; mit Phenylmagnesiumbromid reagiert es teils an der Nitrilgruppe (zu XVI, daraus durch Hydrolyse das α-Benzoyl-keton XVII), teils unter nucleophiler Verdrängung von OH durch Phenyl (zu XVIII).
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19640970911
