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Isonitrile, VII. Einstufige Synthese von α-Hydroxysäure-amiden durch Abwandlung der Passerini-Reaktion (1965)

Hagedorn, Ilse ; Eholzer, Ulrich

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 936-940

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Details

ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Aus Isonitrilen und Carbonylverbindungen bilden sich in Gegenwart molarer Mengen wäßriger Mineralsäure bei 0° rasch und in hohen Ausbeuten α-Hydroxysäure-amide. Weil diese Variante der PASSERINI-Reaktion mit der bisher als feststehend geltenden Nucleophilie des Isonitril-Kohlenstoffatoms nicht vereinbar ist, wird als Primärschritt in Gegenwart von Säure verlaufender Isonitrilreaktionen N-Protonierung und Einlagerung des Anions zu einem Carbanion postuliert.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980337

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