ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Bei der Umsetzung von Cyanharnstoff mit ω-Brom-acetophenon oder einigen p-Substitutions-produkten entstehen in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen 4-substituierte 1-Cyanimidazolone-(2) 1 bzw. 5-substituierte 2-Amino-oxazole 8. Der nucleophile Angriff des ambidenten Cyanharnstoff-Anions auf die polarisierte C—Br-Bindung der α-Bromketone erfolgt also in beiden Fällen über das N-Atom. Die 1-Cyan-imidazolone-(2) lassen sich leicht zu 1-Carbamoyl-imidazolonen-(2) 3 bzw. unter gleichzeitiger Decarboxylierung zu Imidazolonen-(2) 2 verseifen. - Setzt man bei obiger Reaktion die doppelte Menge Cyanharnstoff ein, so erhält man mit den ω-Brom-acetophenonen sowie mit 2-Brom-butanon, α-Brom-propiophenon und Desylbromid die entsprechend substituierten 1-Cyanguanyl-imidazolone-(2) 4.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19660990707
