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Acyl-lacton-Umlagerung, XXXVII. Zur Synthese und Umlagerung bi- und tricyclischer α-Acyl-δ-lactone (1967)

Wamhoff, Heinrich ; Schorn, Gerhard ; Korte, Friedhelm

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 1296-1304

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Details

ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Durch Hydrierung von 3-Acyl-cumarinen (1, 3, 5) mit NaBH4 erhält man 3-Acyl-3.4-dihydrocumarine (2, 4, 6). Die Keto-Enol-Tautomerie der 3-Acetyl- und 3-Benzoyl-3.4-dihydrocumarine wird IR- und NMR-spektroskopisch untersucht. Die Umlagerung in 10% Chlorwasserstoff/Äthanol führt zu 2-Äthoxy-2-methyl (phenyl)-3-äthoxycarbonyl-chromanen (7), die beim Erhitzen in Polyphosphorsäure ein Mol. Äthanol abspalten und in 2-Methyl(Phenyl)-3-äthoxycarbonyl-4H-chromene (9) übergehen.

Additional Material: 3 Ill.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000431

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