ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Alkoxydiazenium Salts, VI. Reaction with Hydroxide Ions to trans-α-HydroxydialkyldiazenesAliphatic alkoxydiazenium salts 6 are converted to α-hydroxydialkyldiazenes 4 by reaction with hydroxide ion. This new class of compounds is shown by u.v. and i.r. spectra to possess trans-stereochemistry about the azo double bond with intramolecular hydrogen bonding. Further evidence for the functional group is obtained from esterification by acetic anhydride/pyridine to the azoester 8, whilst treatment of an ethereal solution of 4 with HCl gas yields the hydrochloride 7 of the isomeric acid hydrazide.
Notes:
Aliphatische Alkoxy-diazenium-Salze 6 werden im Wäßrigen Medium durch Hydroxyl-Ionen in α-Hydroxy-dialkyldiazene 4, umgewandelt. Die Struktur dieser neuen Verbindungsklasse, die trans-Anordnung der Substituenten an der Azogruppe und intramolekulare Wasserstoffbrücke, folgt aus UV- und IR-Spektren. Zum Nachweis der funktionellen Gruppe erhält man aus den Azo-alkoholen 4 mit Acetanhydrid/Pyridin glatt die Azo-ester 8, während beim Einleiten von HCl-Gas in die ätherische Lösung von 4 die Hydrochloride 7 der isomeren Säurehydrazide ausfallen.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040414
