ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses with Heterocyclic Amines, IX. Condensed Isoquinolines, IX. Syntheses of Pyrimido[2.1-a]isoquinolines2-Oxo-2H-pyrimido[2.1-a]isoquinolines 3 are formed by treatment of 1-aminoisoquinoline (1) with α,β-unsaturated carboxylic esters. The 4-phenyl derivative 3a is oxidized by potassium permanganate to 2-(o-carboxyphenyl)-4-oxo-6-phenyl-3.4-dihydropyrimidine (8). The reaction of acetoacetic ester with 1 affords the methyl derivative 5b of the isomeric 4-oxo-4H-pyrimido[2.1-a]isoquinolines. The dihydro derivative 6, which is prepared from 1 and acrylic ester, is cleaved by hydrogenation to give N-(2-carbamoylethyl)-1.2.3.4-tetrahydroisoquinoline (7). Malonic ester condenses with 1 to give 2.4-dioxo-3.4-dihydro-2H-pyrimido[2.1-a]isoquinoline (10), and 1-chloroisoquinoline reacts with anthranilic acid to form a benzo derivative 11 of pyrimido-isoquinoline, which is oxidized with potassium permanganate to the 2-(o-carboxyphenyl)-4-quinazolone (12).
Notes:
Bei der Umsetzung von 1-Amino-isochinolin (1) mit α.β-ungesättigten Carbonsäureestern entstehen 2-Oxo-2H-pyrimido[2.1-a]isochinoline 3. Das 4-Phenyl-Derivat 3a wird mit Kaliumpermanganat zum 4-Oxo-6-phenyl-2-[o-carboxy-phenyl]-3.4-dihydro-pyrimidin (8) oxydiert. Acetessigester liefert mit 1 das Methyl-Derivat 5b des isomeren 4-Oxo-4H-pyrimido[2.1-a]isochinolins. Das aus 1 und Acrylsäureester bereitete Dihydro-Derivat 6 wird hydrierend gespalten, wobei N-[2-Carbamoyl-äthyl]-1.2.3.4-tetrahydro-isochinolin (7) entsteht. Malonsäureester kondensiert mit 1 zum 2.4-Dioxo-3.4-dihydro-2H-pyrimido[2.1-a]isochinolin (10) und 1-Chlor-isochinolin liefert mit Anthranilsäure ein Benzo-Derivat 11 der Pyrimido-isochinoline, das mit Kaliumpermanganat zum 2-[o-Carboxy-phenyl]-chinazolon-(4) (12) oxydiert wird.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050113
