ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Conformational Analysis, I. Dependency of syn-1.3-Diaxial Interaction on the Kind of Substituents and on the Solvent Studies on the Conformational Equilibria of D-Idopyranose DerivativesThe syn-1.3-diaxial interaction of two OAc-groups is very small compared to that of two OMe-groups. syn-1.3-Diaxial interaction of two OMe-groups and anomeric effect are maximal in unpolar solvents. In chloroform hydrogen bridge linkages with the anomeric OMe-group are formed which weaken the anomeric effect and in the α-series the syn-1.3-diaxial interaction. The site of conformational equilibria which is determined by the variable influence of syn-1.3-diaxial interaction, anomeric effect, and solvent is discussed for differently substituted D-idopyranose derivatives of the α- and β-series.
Notes:
Die syn-1.3-diaxiale Wechselwirkung zweier OAc-Gruppen ist verschwindend klein gegenüber der von zwei OCH3-Gruppen. In unpolaren Lösungsmitteln sind syn-1.3-diaxiale Wechselwirkung zweier OCH3-Gruppen und der anomere Effekt am größten. In Chloroform treten Wasserstoffbrückenbeziehungen zur anomeren OCH3-Gruppe auf, die den anomeren Effekt und in der α-Reihe die 1.3-diaxiale Wechselwirkung schwächen. Das die Lage der Konformeren-Gleichgewichte bestimmende Wechselspiel von syn-1.3-diaxialer Wechselwirkung, anomerem Effekt und Einfluß des Lösungsmittels wird an verschieden substituierten D-Idopyranose-Derivaten der α- und β-Reihe diskutiert.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050236
