ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
1.2.4-Benzothia(IV)diazines and 1.2.5-Benzothia(IV)diazepines, Ring Enlargement of Some Chloromethyl-1.2.4-benzothia(IV)diazine 1-oxidesDiarylsulfoxides 4 react with hydrazoic acid in the presence of sulfuric acid to form 1.2.4-benzothia(IV)diazine 1-oxides 7. On treatment of 3-chloromethyl-1-aryl-1.2.4-benzothia(IV)-diazine 1-oxides 7a-d with sodium hydroxide a novel rearrangement occurs affording 1-aryl-4-oxo-4.5-dihydro-3H-1.2.5-benzothia(IV)diazepine 1-oxides 9. Reaction of 7a-d with primary amines in alcoholic solution proceeds without rearrangement.
Notes:
Diarylsulfoxide 4 reagieren mit Stickstoffwasserstoffsäure in Gegenwart von Schwefelsäure zu 1.2.4-Benzothia(IV)diazin-1-oxiden 7. 3-Chlormethyl-1-aryl-1.2.4-benzothia(IV)diazin-1-oxide 7a-d erfahren unter dem Einfluß von Hydroxidionen eine Ringerweiterung zu 1-Aryl-4-oxo-4.5-dihydro-3H-1.2.5-benzothia(IV)diazepin-1-oxiden 9, einem neuen heterocyclischen Ringsystem. Reaktion von 7a-d mit primären Aminen in alkoholischer Lösung führt zu normaler Substitution.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050305
