ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Selective Catalytic Oxidations, XXX Catalytic Oxidation of Bicyclo[2.2.1]heptanediolsThe 13 isomeric Bicyclo[2.2.1]heptanediols were oxidized by oxygen on the platinum contact in aqueous solutions, and oxidation products and relative oxidation rates were studied. Oxidation of endo-hydroxyl groups is generally preferred to exo-hydroxyl groups, and again oxidation of the latter is preferred to C-7-hydroxyl groups. The observed order of decreasing reactivity is: 13, 1, 7, 25, 4, 18, 12, 19, 6, 10, 16, 26 and 23, and can essentially be related to steric hindrance of the dehydration process. N.m.r. spectra of the 13 diols are discussed.
Notes:
Die 13 isomeren Bicyclo[2.2.1]heptandiole wurden mit Sauerstoff am Platinkontakt in wäßriger Lösung oxydiert und Oxydationsprodukte und Oxydationsgeschwindigkeiten vergleichend untersucht. endo-OH-Gruppen werden allgemein vor exo-OH-Gruppen und diese vor C-7-OH-Gruppen oxydiert. Die beobachtete Reihenfolge abnehmender Reaktivität 13, 1, 7, 25, 4, 18, 12, 19, 6, 10, 16, 26 und 23 läßt sich im wesentlichen auf eine sterische Behinderung des Dehydrierungsvorganges zurückführen. Die NMR-Spektren der 13 Diole werden diskutiert.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050332
