ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Electrophilic Addition of Disulfur Dichloride (S2Cl2) to Alkynes, 1. Reaction of Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Disulfur DichlorideDisulfur dichloride adds to the triple bond of dimethyl acetylenedicarboxylate 1 in dimethylformamide, which serves as a solvent and a catalyst, and affords the disulfide 2. The chlorine atoms of 2 can be substituted by nucleophilic agents to form 3, 4 and 5. On pyrolysis the dithiin 5 loses sulfur and yields the corresponding thiophene 6.
Notes:
Dischwefeldichlorid addiert sich an Acetylendicarbonsäure-dimethylester (1) unter Dimethylformamidkatalyse und bildet das Disulfid 2, dessen Chloratome durch Basen unter Bildung von 3, 4 und 5 substituiert werden können. Das Dithiin 5 erleidet bei der Thermolyse unter Abspaltung von Schwefel Ringverengung zum Thiophen 6.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050402
