ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses with Enamines, XIX. On the Influence of Various Factors on the Reaction of Cyclic Enamines with KetenesCyclic enamines 1 are acylated by acetyl chloride directly to 5. In the presence of tert. aliphatic amines 6 is first formed and reacts - depending on the ring size of the enamine, the amino group, and the solvent - to 5 and/or 4. The cycloadducts 4 (n = 6-9) isomerize to 5 while the larger ring adducts 4 (n = 9-13) isomerize to 7.5 and 7 are obtained as their hydrolysis products 8 and 11. All known factors, which influence the acylation of enamines, are documented.
Notes:
Cyclische Enamine 1 werden von Acetylchlorid direkt zu 5 acyliert, in Gegenwart von tert. aliphatischen Aminen entsteht zunächst der Dipol 6, der in Abhängigkeit von der Ringgröße des Enamins, des Aminrestes sowie des Solvens zu 5 und/oder 4 reagiert. Die Cycloaddukte 4 (n = 6-9) isomerisieren zu 5, die größeren Ringe 4 (n = 9-13) dagegen zu 7 unter Ringerweiterung. 5 und 7 werden über ihre Hydrolyseprodukte 8 und 11 erfaßt. Alle bekannten Faktoren, welche die Acylierung von Enaminen beeinflussen, werden zusammengestellt.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050714
