ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
1.3-Dipolar Cycloadditions, 67. Reactions of Nitrile Oxides with Thiocarbonyl CompoundsThe in situ addition of aromatic and aliphatic nitrile oxides to C=S double bonds makes 1,4,2-oxathiazoles easily accessible. Thioketones, dithiocarboxylic esters, thioncarboxylic esters, thioamides, trithiocarbonates and thioncarbonic acid derivatives are active dipolarophiles towards nitrile oxides. The 1,4,2-oxathiazoles decompose at 80-140° - the 5-amino-substituted ones already at room temperature - to produce isothiocyanates and the carbonyl compounds which correspond to the thiocarbonyl starting material.
Notes:
Die Anlagerung der in situ freigesetzten aromatischen und aliphatischen Nitriloxide an CS-Doppelbindungen macht 1.4.2-Oxathiazole bequem zugänglich. Thioketone, Dithiocarbonsäureester, Thioncarbonsäureester, Thiomide, Trithiokohlensäureester und Thionkohlensäure-Derivate sind aktive Dipolarophile gegenüber Nitriloxiden. Die 1.4.2-Oxathizole zerfallen bei 80-140° - die 5-amino-substituierten schon bei Raumtemperatur - in Senföle und die der eingesetzten Thiocarbonylverbindung entsprechende Carbonylverbindung.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050907
