ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses in the Heterocyclic Series, XVI. Syntheses and Reactions of 3-Substituted 1-Oxo-2.3-dihydro-1H-isoindoles (= 3-Substituted Phthalic Imidines) and 1-Oxoisoindoleso-Benzoylbenzoic acids and their functional derivatives (1) react with acid amides (2a-d), urea (2e), p-toluenesulfonamide (2f), and carbamic acid esters (2g, h) under heating to give 3-amino-substituted 1-oxo-3-aryl-2.3-dihydro-1H-isoindoles (3), and with formamide/formic acid to give 1-oxo-3-aryl-2.3-dihydro-1H-isoindoles (7) (= 3-arylphthalic imidines). Heating of 3 with formic acid also yields 7. Hydrolysis or alcoholysis of 3 affords the 3-hydroxy- (4) or 3-alkoxy-1-oxo-3-aryl-2.3-dihydro-1H-isoindoles (6), respectively. Fusion of 1 with 2 and subsequent hydrolysis or alcoholysis also yields 4 or 6, respectively. Melting of 4 or 6 gives 1-oxo-3-aryl-1H-isoindoles (5). 5 adds to hydrogen active compounds to give 3-substituted 1-oxo-3-aryl-2.3-dihydro-1H-isoindoles (6, 9, 10), bis(1-oxo-3-phenyl-2.3-dihydro-1H-3-isoindolyl)amines (8), -ethers (11), or -sulfides (12).
Notes:
o-Benzoyl-benzoesäuren und deren funktionelle Derivate (1) reagieren in der Hitze mit Säureamiden (2a-d), Harnstoff (2e), p-Toluolsulfonamid (2f) und Carbamidsäureestern (2g, h) zu 3-amino-substituierten 1-Oxo-3-aryl-2.3-dihydro-1H-isoindolen (3) und mit Formamid/Ameisensäure zu 1-Oxo-3-aryl-2.3-dihydro-1H-isoindolen (7) (= 3-Aryl-phthalimidinen). Erhitzen von 3 mit Ameisensäure führt ebenfalls zu 7, Hydrolyse bzw. Alkoholyse von 3 ergibt die 3-Hydroxy- (4) bzw. 3-Alkoxy-1-oxo-3-aryl-2.3-dihydro-1H-isoindole (6), die man auch direkt durch Erhitzen von 1 mit 2 und Hydrolyse bzw. Alkoholyse des entstandenen Schmelzkuchens erhält. Aus 4 und 6 entstehen in einer Schmelzreaktion 1-Oxo-3-aryl-1H-isoindole (5), die XH-aktive Verbindungen zu 3-substituierten 1-Oxo-3-aryl-2.3-dihydro-1H-isoindolen (6, 9, 10), Bis-[1-oxo-3-phenyl-2.3-dihydro-1H-isoindolyl-(3)]-aminen (8), -äthern (11) und -sulfiden (12) addieren.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050917
