ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Natural Products from Fungi, 23. Stereospecific Synthesis of 10-Methyl-10-desmethoxycarbonyl-hemisecalonic Acid AThe xanthone dienone 3b was obtained by synthesis and oxidative condensation of the tetrahydroxybenzophenone 2b. 3b could be transformed into 10-methyl-10-desmethoxy-carbonyl-hemisecalonic acid A (4) by stereoselective reduction. 4 corresponds to one half of the ergochrome secalonic acid A (1) molecule with respect to its configuration at the three centers of chirality and differs from it only by exchange of the CO2CH3 group with methyl. In connection with this total synthesis an investigation was carried out on the formation and stereochemistry of transformation products of the xanthone dienones 3a and b, as for instance also the seco-xanthone 24, which is structurally related to the ergot pigment ergoxanthin (30).
Notes:
Durch Synthese und oxidative Kondensation des Tetrahydroxybenzophenons 2b wurde das Xanthon-Dienon 3b gewonnen. Dieses konnte durch stereoselektive Reduktion in 10-Methyl-10-desmethoxycarbonyl-hemisecalonsäure A (4) übergeführt werden. 4 stimmt in der Konfiguration an seinen drei Chiralitätszentren mit einer Molekülhälfte des Ergochroms Secalon-säure A (1) überein und unterscheidet sich davon nur durch den Austausch der CO2CH3-Gruppe gegen Methyl. Tm Rahmen dieser Totalsynthese wurden Bildung und Stereochemie von Umwandlungsprodukten der Xanthon-Dienone 3a und b, wie z. B. auch des mit dem Mutterkorn-Farbstoff Ergoxanthin (30) strukturverwandten seco-Xanthons 24, untersucht.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060417
