ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
1,2,4-Benzothia(IV)diazines and 1,2,5-Benzothia(IV)diazepines, 2. Preparation and Ring Enlargement of some 3-(Chloromethyl)-3,4-dihydro-1,2,4-benzothia(IV)-diazine 1-OxidesSulfoximides 2 react with aldehydes or ketones to give 3,4-dihydro-1,2,4-benzothia(IV)diazines 3. With aldehydes the reaction is shown to afford stereoselectively only one of the two diastereoisomeres. Treatment of 3a, g, and h with alcoholate proceeds under ring enlargement to the novel 4,5-dihydro-3H-1,2,5-benzothia(IV)diazepines 5 and 6, respectively. 3i undergoes an intramolecular rearrangement to 7.
Notes:
Sulfoximide vom Typ 2 reagieren mit Aldehyden oder Ketonen zu 3,4-Dihydro-1,2,4-benzothia(IV)diazinen 3. Mit Aldehyden verläuft die Reaktion stereoselektiv unter Bildung nur eines der beiden möglichen Diastereomeren. Unter der Einwirkung von Alkoholat erfahren 3a, g und h eine Ringerweiterung zu 4,5-Dihydro-3H-1,2,5-benzothia(IV)diazepinen 5 bzw. 6. 3i unterliegt einer intramolekularen Umwandlung zu 7.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061020
