ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Ring Contraction of Azidocyclobutenes to CyclopropanecarbonitrilesThermally or photochemically induced ring contraction of 2-azido-3,3-difluorocyclobutenes 1, the synthesis of which from the cyclobutanes 3a, b and 6 is described, leads to 2,2-difluorocyclopropanes 2 in good yields. 2b is also accessible by base-catalysed elimination from the O-4-nitrobenzenesulfonate of the oxime 15. In the presence of nucleophilic arenes and furan 1b and 1i undergo ring expansion to pyrroles 14. A possible mechanism of these reactions is proposed.
Notes:
Thermisch oder photochemisch induzierte Ringverengung von 2-Azido-3,3-difluorcyclobutenen 1, deren Synthese aus den Cyclobutanen 3a, b und 6 beschrieben wird, liefert in guter Ausbeute die 2,2-Difluorcyclopropane 2. Ausgehend vom Oxim 15 ist 2b auch durch basenkatalysierte Eliminierung aus dem O-4-Nitrobenzolsulfonat zugänglich. In Gegenwart nucleophiler Aromaten und von Furan entstehen aus 1b und 1i die ringerweiterten Pyrrole 14. Ein Reaktionsmechanismus wird vorgeschlagen.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061111
