ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Ring Conversion Reactions of 5-Imino-3-isoxazolinesIrradiation of the iminoisoxazolines 5 yields the imidazolones 7 by breaking of the NO-bond and recyclisation. The NO-bond is also broken under hydrolytic conditions, resulting in the formation of 17 from 5a and 18 from 5b. Reaction of α-formylphenylacetonitril (21) with N-methylhydroxylamine does not yield the iminoisoxazoline 26a unsubstituted at the 3-position but the isoxazolone 23a. The reaction intermediate 22, which can be isolated in acidic medium, undergoes ring opening to the keteneimine 27 under basic conditions and reacts with additional N-alkylhydroxylamine to yield 23., 27 was detected by i.r. spectroscopy and trapped by diethylamine.
Notes:
Die Iminoisoxazoline 5 ergeben bei Bestrahlung unter Spaltung der NO-Bindung und Recyclisierung die Imidazolone 7. Unter hydrolytischen Bedingungen wird ebenfalls die NO-Bindung gespalten, aus 5a entsteht dabei 17, aus 5b dagegen 18. Bei der Umsetzung von α-Formylphenylacetonitril (21) mit N-Methylhydroxylamin wird nicht das in 3-Stellung unsubstituierte Iminoisoxazolin 26a erhalten, sondern das Isoxazolon 23a. Die Reaktion verläuft über das im sauren Medium isolierbare Aminoisoxazoliumsalz 22, das unter basischen Bedingungen Ringöffnung zum Ketenimin 27 erleidet und mit weiterem N-Alkylhydroxylamin zu 23 reagiert. 27 wurde IR-spektroskopisch nachgewiesen und mit Diäthylamin abgefangen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070103
