ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Asteranes, XI. 1,4-Dihydroxytricyclo[6.4.0.04,9]dodecane-7, 10-dione from FuranophaneIn aqueous formic acid furanophane (3) is hydrolysed slowly first to the diketone 4 and than further, at the second furane ring, to give cyclododecatetraone 6 which undergoes fast intramolecular recyclisations. 1-Hydroxybicyclo[6.4.0]dodecane-4,7,10-trione (7) is the main product in this process, and reacts by a second ring closure yielding the title compound 8, the structure of which was elucidated by X-ray analysis. 8 has C2 symmetry and a 1,6-ethanobridged cis-decalin system with all three cyclohexane units in slightly twisted chair conformations.
Notes:
Furanophan (3) wird in wäßriger Ameisensäure langsam zuerst an einem Ring zum Diketon 4 und dann am zweiten Ring zum Cyclododecatetraon 6 geöffnet, welches rasch unter intramolekularer C—C-Verknüpfung wieder cyclisiert. Dabei wird 1-Hydroxybicyclo[6.4.0]-dodecan-4.7,10-trion (7) zum Hauptprodukt, und dieses unterliegt einem zweiten Ringschluß zur Titelverbindung 8, deren Struktur durch Röntgenanalyse ermittelt wird. 8 besitzt C2-Symmetrie und ein 1,6-äthano-überbrücktes cis-Decalingerüst, in dem alle drei Cyclohexanringe eine etwas verdrillte Sesselkonformation einnehmen.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071002
