ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Condensed Isoquinolines, X. Electrophilic Substitution and N-Alkylation of s-Triazolo[3,4-α]isoquinolinesIn agreement with the results of preceeding HMO-calculations nitration of s-triazolo[3,4-a]-isoquinolines (1) takes place preferably in 7-position. Only in the case of the parent compound 1a the 9-nitro derivative can be isolated, too. The 5,6-dihydro compound is also nitrated in the 7-and 9-position. 1 reacts with methyl iodide to afford N1-and (or)N2-quarternary salts, depending on the substituent in 3-position. The n.m.r. spectra of the isomeric quarternary salts are discussed and confirm the structures. In addition, examples of basic and oxidative ring opening reactions are shown.
Notes:
In Übereinstimmung mit den Ergebnissen früherer HMO-Berechnungen findet die Nitrierung der s-Triazolo[3,4-a]isochinoline (1) bevorzugt in 7-Stellung statt. Nur im Falle der Stammverbindung 1a kann auch das 9-Nitro-Derivat isoliert werden. Die 5,6-Dihydro-Verbindung 7 wird ebenfalls in 7- und 9-Stellung nitriert. 1 reagiert mit Methyljodid abhängig vom Substituenten in 3-Stellung zu N1-und (oder) N2-Quartärsalzen. Die NMR-Spektren der isomeren Quartärsalze, die zur Sicherung der Strukturen dienen, werden diskutiert und Beispiele von basischen und oxidativen Ringöffnungen aufgezeigt.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081209
