ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cumulated Ylids, III1) Michael Addition of Carbonyl Compounds to (Diethoxyvinylidene)triphenylphosphorane. A Synthesis of γ, δ-Unsaturated 1,3-Dicarbonyl Compounds and their Enol Ethers.(Diethoxyvinylidene)triphenylphosphorane (1) reacts with carbonyl compounds 2, carrying a CH2-group in α-position, in a Michael addition-type reaction followed by elemination of ethanol to give the phosphoranes 5. Wittig reaction of 5 with aldehydes leads to the enol ethers 10. Treatment of 10 with acids gives rise to γ, δ-unsaturated 1,3-dicarbonyl compounds 11 or 2,3-dihydro-4-pyrones 14. With ethanolic potassiumhydroxide solution the compounds 14 are converted into 11.
Notes:
(Diäthoxyvinyliden)triphenylphosphoran (1) reagiert mit Carbonylverbindungen 2, die in α-Stellung eine CH2-Gruppe traten, unter Michael-Addition und anschließender Abspaltung von Äthanol zu den Phosphoranen 5. Die Witting-Reaktion von 5 mit Aldehyden 9 führt zu Enoläthern 10, deren Spaltung mit Säuren γ,δ-ungesättigte 1,3-Dicarbonylverbindungen 11 oder 2,3-Dihydro-4-pyrone 14 liefert. Die Verbindungen 14 werden durch äthanolische Kaliumhydroxidlösungen in 11 verwandelt.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090141
