ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
[1,5]-Sigmatropic Ester Shift in the Pentakis(methoxycarbonyl)cyclopentadiene System5-Alkyl-pentakis(methoxycarbonyl)cyclopentadienes (1) equilibrate at 100°C with 1-alkyl-pentakis(methoxycarbonyl)cyclopentadienes (2) via 1,5-sigmatropic ester shifts. At higher temperatures a further ester shift generates the 2-alkyl-pentakis(methoxycarbonyl)cyclopentadienes (3). The intramolecular character of the rearrangement is demonstrated by crossover experiments.
Notes:
5-Alkyl-pentakis(methoxycarbonyl)cyclopentadiene (1) äquilibrieren bei 100°C durch [1,5]-sigmatrope Esterverschiebung mit 1-Alkyl-pentakis(methoxycarbonyl)cyclopentadienen (2). Bei höheren Temperaturen führt eine weitere Esterverschiebung zu 2-Alkyl-pentakis(methoxycarbonyl)cyclopentadienen (3). Der intramolekular Verlauf der Umlagerung wurde durch Kreuzungsversuche gesichert.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090533
