ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
(Perhalomethylthio)heterocycles, VIII. (Perchlorofluoromethylthio)- and (Haloformylthio)-N-heteroaromaticsPyrrole reacts with Cl3-nFnC—SCl (n = 1-3) to give mixtures of 2- and 3-substituted pyrroles 1 a-c and 2a, b; CF3SCFCl—SCl and XC(O)SCl (X = F, Cl) merely yield 2-substituted derivatives 3. In the presence of excess CF3SCl also disubstituted products 4, 5 are available. Analogously pyrrole derivatives can be substituted directly, dependent on their reactivity (6-14). 1a is oxidized by 3-chloroperbenzoic acid to yield the sulfoxide 15 or the sulfone 16; the reaction with bromine and iodine results in the formation of the fully halogenated compounds 17, 18. Indole reacts with CF3SCl to give the 3-substituted 19, while carbazole yields the N-substituted product 20 in a Grignard reaction. 1H and 19F n. m. r. spectra are discussed.
Notes:
Pyrrol setzt sich mit Cl3-nFnC—SCl (n = 1-3) zu Isomerengemischen 2- und 3-substituierter Pyrrole 1a-c bzw. 2a, b, um; CF3SCFCl—SCl und XC(O)SCl (X = F, Cl) liefern lediglich 2-substituierte Derivate 3. In Gegenwart eines CF3SCl-Überschusses sind auch disubstituierte Produkte 4, 5 erhältlich. Analog sind Pyrrol-Derivate, je nach ihrer Reaktivität, einer direkten Substitution zugänglich (6-14). 1 a wird durch 3-Chlorperbenzoesäure zum Sulfoxid 15 bzw. Sulfon 16 oxidiert; die Umsetzung mit Brom bzw. Iod führt zu den vollständig halogenierten Verbindungen 17, 18. Indol reagiert mit CF3SCl zum 3-substituierten 19, während Carbazol in einer Grignard-Reaktion das N-Substitutionsprodukt 20 liefert. 1H- und 19F-NMR-Spektren werden diskutiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100108
