ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Building Units for Oligosaccharides, IV. Synthesis of DihydrostreptosylstreptidineReaction of the streptosyl chloride 1 with the optically active heptaacetylstreptidine 2 gives the pseudo-disaccharide 3, which can be transformed into the 2,3-O-isopropylidene derivative of streptosylstreptidine (5). Condensation of the chloride 6 with 2 leads to the glycoside 7. Deblocking and hydrogenation of 7 yields the free dihydrostreptosylstreptidine 10.
Notes:
Das Streptosylchlorid 1 reagiert mit chiralem Heptaacetylstreptidin 2 zum Pseudodisaccharid 3, das in das 2,3-O-Isopropyliden-Derivat des Streptosylstreptidins (5) überführbar ist. Das Chlorid 6 kann mit 2 zum Glycosid 7 umgesetzt werden. Hieraus gelingt es, durch Deblockierungs- und Hydrierungsschritte das freie Dihydrostreptosylstreptidin 10 zu gewinnen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100534
