ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
13C NMR of ortho-Disubstituted Isopropylbenzenes: Chemical Shift and Conformation Relative to the (H3C)2CH - Aryl BondHindered rotation about the C(sp2) - C(sp3) bond in 2-isopropylmesitylene (3), 1-isopropyl-2-methylnaphthalene (4), and 9-isopropylanthracene (5) is investigated by 13C NMR spectroscopy. At low temperatures, 4 exists as two rotamers 4a and 4b of different populations. Since their conformations are known from 1H NMR spectra, assignment of the 13C signals to 4a and 4b is possible. The knowledge thus obtained, of the influence of the blocked isopropyl group on the δ-values of other carbon atoms, allows signal assignments to be made in the low temperature spectra of 3 and 5. The unusual long-range effect of the isopropyl group on 13C chemical shifts is explained by non-bonded interactions.
Notes:
Die behinderte Rotation um die C(sp2) - C(sp3)-Bindung in 2-Isopropylmesitylen (3), 1-Isopropyl-2-methylnaphthalin (4) und 9-Isopropylanthracen (5) wird mit Hilfe der 13C-NMR-Spektroskopie untersucht. 4 liegt bei niedriger Temperatur in Form zweier Rotamerer 4a und 4b unterschiedlicher Besetzung vor, deren Konformationen aus 1H-NMR-Spektren bekannt waren. Dadurch ist eine Zuordnung der 13C-Signale zu 4a und 4b möglich. Die so gewonnenen Erkenntnisse über den Einfluß der blockierten Isopropylgruppe auf die δ-Werte anderer Kohlenstoffatome ermöglichen die Signalzuordnungen in den Tieftemperaturspektren von 3 und 5. Der ungewöhnlich weitreichende Einfluß der Isopropylgruppe auf die 13C-Verschiebungen wird auf nichtbindende Wechselwirkungen zurückgeführt.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101003
