ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Multi-Bridged Aromatic Compounds, IX: Synthesis and Stereochemistry of Triply Clamped Biphenyl SystemsThe novel, triply clamped biphenylophane hydrocarbons 1 and 19 mit parallel “face-to-face” orientation of the biphenyl units are synthesized for the first time by several sulfur extrusion reactions starting from the hitherto unknown polycyclic trisulfide 10. The isomeric hydrocarbons 17 and 18 with crisscrossed orientation of the two biphenyl systems are not available from the corresponding trisulfide 15, which is synthesized by high dilution cyclisation reactions from 7 and 8 in very low yield besides 10; this may be due to severe steric strain in these hydrocarbons, NMR and UV spectra of 1 and 19 reveal transanular steric and electronic effects.
Notes:
Die dreifach verklammerten Biphenylophan-Kohlenwasserstoffe 1 und 19 mit paralleler „face-to-face“-Anordnung der Biphenyleinheiten werden durch verschiedene Schwefeleliminierungs-Reaktionen aus dem Trisulfid 10 erstmals synthetisiert. Aus dem isomeren Trisulfid 15 mit gekreuzter Anordnung der Biphenylsysteme, das bei der Verdünnungsprinzip-Cyclisierungsreaktion von 7 und 8 in sehr geringer Ausbeute neben 10 anfällt, lassen sich die Kohlenwasserstoffe 17 und 18 offenbar wegen zu hoher Ringspannung nicht gewinnen. NMR- und UV-Spektren von 1 und 19 deuten auf transanulare sterische und elektronische Effekte.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110119
