ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Thiocarbonyl Ylides of 1,3-Diazacyclopentadiene and of CyclopentadieneThe reaction of the thioureas 10 with 4,5-dicyano-2-diazo-2H-imidazole (11) leads to elimination of nitrogen with formation of the isothiuronium S-4,5-dicyano-2-imidazolides 8. At 0°C the isothiuronium S-azo(4,5-dicyano-2-imidazolides) 12 can be isolated as labile intermediates. In a similar way the thioureas 10 combine with the phenyliodonium tricyanocyclopentadienides 17 and 19 to give the isothiuronium S-tricyanocyclopentadienides 18 and 20, respectively. The spectroscopic data indicate that the thermically very stable thiocarbonyl ylides 8, 18, and 20 should be correctly formulated as betaines.
Notes:
Die Thioharnstoffe 10 reagieren mit 4,5-Dicyan-2-diazo-2H-imidazol (11) unter Stickstoff-Eliminierung zu den Isothiuronium-S-4,5-dicyan-2-imidazoliden 8. Bei 0°C läßt sich die labile Reaktionszwischenstufe in Form der Isothiuronium-S-azo(4,5-dicyan-2-imidazolide) 12 abfangen. In analoger Weise setzen sich die Thioharnstoffe 10 mit den Phenyliodonium-tricyancyclopentadieniden 17 und 19 zu den Isothiuronium-S-tricyancyclopentadieniden 18 und 20 um. Auf Grund der spektroskopischen Daten sind die thermisch sehr stabilen Thiocarbonyl-Ylide 8, 18 und 20 als Betaine zu formulieren.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110126
