ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Acyclic and Cyclic Silicon-Fluorine Compounds of the Unsymmetric DimethylhydrazineFluorosilanes react with N-lithio-N′,N′-dimethylhydrazine (1) in a molar ratio of 1:1 to yield the N-fluorosilyl-N′,N′-dimethylhydrazines (2-5). With trifluorosilanes N,N-bis(difluorosilyl)-N′,N′-dimethylhydrazines (7, 8) are obtained. The reaction of tert-butyltrifluorosilane with lithiated bis(N′N′-dimethylhydrazino)dimethylsilane leads to the tert-butyldifluorosilyl-substituted product 9 which is cyclized with butyllithium to 10. Difluorosilanes react with lithio-bis(N′,N′-dimethylhydrazino)organylsilanes spontaneously to form four-membered Si,N-heterocyclic compounds (11). By an intermolecular reaction analogous ring compounds are obtained from dilithiated bis(N′,N′-dimethylhydrazino)organylsilanes and di- and trifluorosilanes (12, 13) while an intramolecular cyclisation takes place in the reaction of N-fluorosilyl-N′,N′-dimethylhydrazines with butyllithium (14, 15). In a competing reaction substituted compounds (16) are obtained. - The mass, 1H and 19F NMR spectra of the compounds are reported.
Notes:
Fluorsilane reagieren mit N-Lithio-N′,N′-dimethylhydrazin (1) im Molverhältnis 1:1 zu N-Fluorsilyl-N′,N′-dimethylhydrazinen (2-5). Trifluorsilanen sind N,N-Bis(difluorsilyl)-N′,N′-dimethylhydrazine (7,8) erhältlich. Die Reaktion von tert-Butyltrifluorsilan mit lithiiertem Bis(N′,N′-dimethylhydrazino)-dimethylsilan führt zu dem tert-butyldifluorsilyl-substituierten Produkt 9, das mit Butyllithium zu 10 cyclisiert wird. Difluorsilane reagieren mit Lithio-bis-(N′,N′-dimethylhydrazino)organylsilanen spontan zu viergliedrigen Si,N-Heterocyclen (11). Intermolekular sind aus dilithiierten Bis(N′,N′-dimethylhydrazino)organylsilanen mit Di- und Trifluorsilanen analoge Ringsysteme erhältlich (12, 13), während intramolekulare Cyclisierung in der Reaktion von N-Fluorsilyl-N′,N′-dimethylhydrazinen mit Butyllithium (14, 15) erfolgt. In einer Konkurrenzreaktion sind Substitutionsverbindungen erhältlich (16). - Die Massen-, 1H- und 19F-NMR-Spektren der Verbindungen werden mitgeteilt.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110311
