ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Derivatives of the 2-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, IV: Synthesis and Configuration of the Diastereomeric 2,3,4a,5,10,10a,-Hexahydro-4H-naphth[2,3,-b]-1,4-oxazines („Naphthalanmorpholines“)The reaction of the trans-hydroxy-aminoacid 4 with acetic anhydride in pyridine yielded the trans-azalactone 5, which has been converted into the morpholine derivative trans-3b by LiAlH4 reduction in presence of an excess of borontrifluoride. It has been established in this way that the “naphthalanmorpholine” (3a) synthesized earlier by L. Knorr(2) on the route 1 → 2a → 3a possess the trans-configuration. The corresponding cis-isomer of 3a has been obtained by treatment of the aminodiol cis-6c with sulfuric acid and following hydrogenolysis of the N-benzyl group. Therefore, the sulfuric acid dehydration leading to the cyclic ethers 3 occurs stereospecifically.
Notes:
Die trans-Hydroxy-aminosäure 4 liefert mit Acetanhydrid in Pyridin das trans-Azalacton 5, das mit LiAlH4 in Gegenwart überschüssigen Bortrifluorids in das Morpholinderivat trans-3b umgewandelt wird. Auf diese Weise wird festgestellt, daß das früher von L. Knorr auf dem Weg 1 → 2a → 3a erhaltene „Naphthalanmorpholin“ 3a trans-Konfiguration besitzt. Das entsprechende cis-Isomere von 3a entsteht aus dem Aminodiol cis-6c nach Einwirkung von Schwefelsäure und anschließender Hydrogenolyse der N-Benzylgruppe. Daraus folgt, daß die zu den Ring ethern 3 führende Dehydratisierung mit Schwefelsäure stereospezifisch verläft.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110334
