ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of 1-Alkenyl- and 1-Cycloalkenylphosphonium Salts by Selenenylation of Phosphorus Ylides and Subsequent Seleninic Acid EliminationAlkylidenephosphoranes (phosphorus ylides) can be mono- or diselenenylated with phenylselenenyl bromide, dependent on the number of α-H-atoms in the starting phosphonium salt. Accordingly [1-(phenylseleno)alkyl]- and [1,1-bis(phenylseleno)alkyl]phosphonium salts 2a-e and 1, resp., are obtained. Oxidative elimination of the phenylseleno residue in 2a-e as phenylseleninic acid leads to 1-alkenylphosphonium salts 3a-e in high yields. Hydrolysis of cycloalkenylphosphonium salts 3c - e gives cycloalkenylphosphane oxides 4c-e. These can also be prepared by selenenylation of the corresponding cycloalkylphosphane oxides and subsequent PhSeO2H elimination. Some reactions and properties of the new compounds are examined.
Notes:
Alkylidenphosphorane (Phosphor-Ylide) können ein- bzw. zweifach, je nach der Zahl der α-H-Atome des Ausgangs-Phosphoniumsalzes, mit Phenylselenenylbromid selenenyliert werden. Dabei entstehen [1-(Phenylseleno)alkyl]- bzw. [1,1-Bis(phenylseleno)alkyl]triphenylphosphonium-Salze 2a - e bzw. 1. Oxidative Eliminierung der Phenylseleno-Gruppe von 2 als Phenylseleninsäure liefert in hohen Ausbeuten 1-Alkenyltriphenylphosphonium-Salze 3a-e. Hydrolyse der Cycloalkenylphosphonium-Salze 3c-c ergibt (1-Cycloalken-1-yl)phosphanoxide 4c-e. Diese können wiederum aus Cycloalkylphosphanoxiden durch Selenenylierung und nach-folgende PhSeO2H-Eliminierung hergestellt werden. Einige Eigenschaften und Reaktionen der neuen Verbindungen werden mitgeteilt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120131
