ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
3-Deamino- and 3-Decarboxy-Derivatives of the Nucleoside „X“Since biosynthetic investigations have shown that the aminocarboxypropyl side chain of the nucleoside „X“ (la) comes from S-adenosyl-L-methionine (2) and that compound 2 can also function as a donor of methyl-, aminopropyl- and carboxypropyl-groups, we have synthesized the two unknown uridine derivatives l b and l c. The latter compounds were obtained via N -3-alkylation of 2′,3′-O-isopropylideneuridine followed by removal of the protecting groups and characterized by 13C NMR spectroscopy. In contrast to the UV spectra the 1 H NMR spectra of 1a - c show a strong dependence on pH.
Notes:
Da Biosyntheseuntersuchungen gezeigt haben, daß der Aminocarboxypropylrest des Nucleosids „X“ (la) von S-Adenosyl-L-methionin (2) stammt, 2 aber auch als Donor von Methyl-, Aminopropyl- und Carboxypropylresten fungieren kann, haben wir die beiden noch unbekannten Uridinderivate 1 b und 1 c über N-3-Alkylierung von 2′,3′-O-Isopropylidenuridin und anschließende Abspaltung der Schutzgruppen dargestellt. l a - c wurden durch 13C-NMR-Spektroskopie charakterisiert. Im Gegensatz zu den UV-Spektren zeigen die 1 H-NMR-Spektren dieser Verbindungen eine starke Abhängigkeit vom pH-Wert.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120231
