ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Donor/Acceptor-substituted Aromatic Systems, III. Amino-1,2,3-triazines - precursors for AzacyclobutadienesTris-and bis(dialkylamino)cyclopropenylium perchlorates react with potassium azide in methanol to give cyclopropenylium azides, which rearrange to 1,2,3-triazines upon heating in toluene. (Dialkylamino)cyclopropenylium perchlorates yield triazines with potassium azide even at room temperature. 1,2,3-Triazines prepared in that way carry one amino group in 5-position; in case of two or three amino groups, the biggest one occupies the 5-position. - Tris (dimethylamino)-cyclopropenylium perchlorate (38) reacts with ethyl silverdiazoacetate to give ethyl 4,5,6-tris(dimethylamino)-3-pyridazinecarboxylate (40). - 3-[2,3-Bis(diisopropylamino)-2-cyclopropen-1-ylidene]-1-triazene carbonitrile is formed from the reaction of chlorobis(diisopropylamino)cyclopropenylium perchlorate (12b) with potassium azide.
Notes:
Tris-und Bis(dialkylamino)cyclopropenylium-perchlorate reagieren mit Kaliumazid in Methanol zu den entsprechenden Cyclopropenylium-aziden, die beim Erhitzen in Toluol in 1,2,3-Triazine übergehen. (Dialkylamino)cyclopropenylium-perchlorate liefern mit Kaliumazid schon bei Raumtemperatur direkt die Triazine. Alle so gewonnenen Triazine tragen eine Aminogruppe in 5-Position; sind 2 oder 3 Aminogruppen vorhanden, besetzt die sterisch anspruchsvollste die 5-Position. - Tris(dimethylamino)cyclopropenylium-perchlorat (38) reagiert mit Silberdiazoessigsäure-ethylester zum 4,5,6-Tris(dimethylamino)-3-pyridazincarbonsäure-ethylester (40). - Chlorbis(diisopropylamino)cyclopropenylium-perchlorat (12b) ergibt bei der Umsetzung mit Kaliumazid 3-[2,3-Bis(diisopropylamino)-2-cyclopropen-1-yliden]-1-triazencarbonitril (28).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120503
