ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Building Units for Oligosaccharides, XVIII. Synthesis of 4-O-Amino Acid Esters and 4-O-Urethanes of Garamine2′,4′,5-Tri-O-benzyl-1,2″,3,3′,6″-pentakis-N-(benzyloxycarbonyl)gentamicin C (7) undergoes hydrolysis catalysed by trifluoroaectic acid to give 2′,4′,5-tri-O-benzyl-1,3,3′-tris-;N-(benzyloxycarbonyl)-garamine (13). The unsubstituted 4-hydroxyl group of 13 is transformed into the esters 16-19 and via the imidazole derivative 20 into the urethanes 21-26. Deblocking by hydrogenation yields in one step the free 4-O-amino acyl- and 4-O-urethano garamines 29-31 and 32-38.
Notes:
2′,4′,5-Tri-O-benzyl-l,2″,3,3′,6″-pentakis-N-(benzyloxycarbonyl)gentamicin C (7) läßt sich selektiv mit Trifluoressigsäure 2′,4′,5-Tri-O-benzyl-1,3,3′-tris-(N-benzyloxycarbonyl)garamin (13)spalten. Die unsubstituierte 4-OH-Gruppe von 13 wird in die Ester 16-19 und über das Imidazol-Derivat 20 in die Carbamidsäureester 21-26 übergeführt. Hydrogenolytische Entblockierung liefert in einem Schritt die freien 4-O-Aminosäure- und 4-O-Carbamidsäureester des Garamins 29-31 und 32-38.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121211
