ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On the Reaction of Diarylcyclopropenones with YnaminesThe reaction of diphenylcyclopropenone (1a) and other diarylcyclopropenones (1b - e) with ynamines leads to the violet 3-aminocyclopentadienones 8, 24, 28, in some cases to the blue 2-aminocyclopentadienones 35 as by-products. The structure of these compounds is proven by means of spectroscopical data and chemical reactions (i. e. independent synthesis of products 8, 35 and/or synthesis of hydrolysis products (26,31), Diels-Alder reactions giving benzene derivatives (20, 36, 37) or cycloaddition reactions leading to tropones (23)). The amino cyclopenta-dienone formation is interpreted in terms of a (2 + 3)-cycloaddition mechanism of the ynamine to the cyclopropenone C-1/C-3 bond.
Notes:
Bei der Umsetzung von Diphenylcyclopropenon (1a) und anderen Diarylcyclopropenonen (1b - e) mit Inaminen entstehen die violetten 3-Aminocyclopentadienone 8, 24, 28, als Nebenprodukte in einigen Fällen die blauen 2-Aminocyclopentadienone 35. Die Konstitution dieser Produkte wird auf spektroskopischem und chemischem Wege (direkte Synthese (8, 35) und/oder Synthese von Hydrolyseprodukten (26,31), Diels-Alder-Reaktionen zu Benzolderivaten (20, 36, 37) oder Cyclo-addition zu Troponen (23) bewiesen. Aufgrund der erhaltenen Ergebnisse ist die Aminocyclo-pentadienon-Bildung mechanistisch als (2 + 3)-Cycloaddition des Inamins an die Bindung C-1/C-3 der Cyclopropenone zu interpretieren.
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130203
