ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On the Reaction of Triafulvenes with YnaminesThe reaction of triafulvenes 9 - 11 with ynamines 3 leads to 2-aminofulvenes (12, 20, 28, 31), which are characterized by their spectral data, the hydrolysis giving 4-methylene-2-cyclopenten-1-ones (15, 22, 30, 33) and 4-cyclopenten-1,3-diones (14) and by ring expansion to heptafulvenes (12 → 19). From 4,4-diacyltriafulvenes 11 besides fulvenes 31 1-amino-2,3-diacylbenzenes 32 are formed, the structure of which is confirmed by means of spectral data, chemical transformations and independent synthesis. The mechanism of 2-aminofulvene formation is discussed.
Notes:
Bei der Umsetzung der Triafulvene 9 - 11 mit Inaminen 3 entstehen 2-Aminofulvene (12, 20, 28, 31), die durch ihre spektroskopischen Daten, die Protonierung mit HClO4, die Hydrolyse zu 4-Methylen-2-cyclopenten-1-onen (15, 22, 30, 33) resp. 4-Cyclopenten-1,3-dionen (14) sowie die Ringerweiterung zum Heptafulvensystem mittels ADE (12 → 19) charakterisiert sind. Aus 4,4-Diacyltriafulvenen 11 werden (neben den Fulvenen 31) 1-Amino-2,3-diacylbenzole 32 gebildet, deren Konstitution durch die Spektren, chemische Abwandlung und unabhängige Synthese gesichert wird. Ein Mechanismus der 2-Aminofulvenbildung wird zur Diskussion gestellt.
Additional Material:
12 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130204
