ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Stereoselective Synthesis of Alcohols, III. Stereochemistry of the [2,3]Sigmatropic Rearrangement of (1-Cycloalkenylmethyl) SulfoxidesRearrangement of the chiral allyl sulfoxides 17 and 20 proceeded via the exo-transition state 14 to give the α-methylenecycloalkanols 18 and 21 in high enantiomeric purity. The extent of chirality transferred was less (44 and 60%) on rearrangement of the allyl sulfoxides 9 and 16.
Notes:
Bei der Umlagerung der chiralen Allylsulfoxide 17 und 20 über den exo-Übergangszustand 14 konnten die α-Methylencycloalkanole 18 und 21 in hoher Enantiomerenreinheit erhalten werden. Bei den Allylsulfoxiden 9 und 16 war das Ausmaß der Chiralitätsübertragung mit 44% und 60% geringer.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130306
