ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Selective Blocking of Primary or Secondary Hydroxyl Groups with Electroactive Protecting GroupsIn a diol such as 17, at first the primary OH-group is blocked with an electroactive protecting group (→ 18). Then the secondary OH-group is protected with a second group (→ 19), that is reduced at more negative potentials. Controlled potential electrolysis selectively deblocks the primary OH-group. As protecting groups the tritylone ( = 9,10-dihydro-10-oxo-9-phenyl-9-anthracenyl-) and 4-cyanobenzyl residue were suitable. With the help of a combination of these groups 1-dodecyloxy-3-octadecyloxy-2-propanol (27) was prepared starting with 1,2-O-isopropylideneglycerol (21).
Notes:
In Diolen wie 17 wird zunächst die primäre OH-Gruppe mit einer kathodisch abspaltbaren Schutzgruppen (→18), danach die sekundäre mit einer zweiten Gruppe geschützt (→ 19), die bei negativerem Potential abspaltbar ist. Potentiostatische Elektrolyse setzt nur die primäre Hydroxylgruppe frei. Als Schutzgruppen waren der Tritylon- (= 9,10-Dihydro-10-oxo-9-phenyl-9-anthracenyl-) und 4-Cyanbenzylrest geeignet. Mit Hilfe dieser Schutzgruppenkombination wurde 1-Dodecyloxy-3-octadecyloxy-2-propanol (27) ausgehend von 1,2-O-Isopropylidenglycerin (21) dargestellt.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140312
