ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cyclopentenone Derivatives, V. Stereoselective Cyclopentanone Anellations1,3 or 1,4 located donating centers in additions to 4-acetoxy-2-cyclopenten-1-one (1) stereoselectively give rise to cyclic cis anellation products (5, 13, 16, 20-22) which depending on substituents may be opened to cis disubstituted cyclopentanone derivatives (5 → 10). Starting with the 1,5 located donor 19d corresponding trans hydroazulene derivative (23) is formed. This way an intermediate for a simple total synthesis of vetivazulene (29) is obtained.
Notes:
1,3- oder 1,4-ständige Doppeldonatoren erbringen bei der Addition an 4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-on (1) stereoselektiv cyclische cis-Anellierungsprodukte (5, 13, 16, 20-22), die bei geeigneter Substitution auch zu cis-disubstituierten Cyclopentanon-Derivaten geöffnet werden können (5 → 10). Erst beim 1,5-ständigen Doppeldonator 19d erfolgt Bildung des korrespondierenden trans-Hydroazulens (23). Auf diese Weise gewinnt man ein Zwischenprodukt für eine einfache Totalsynthese des Vetivazulens (29).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150422
