ISSN:
0009-2940
Schlagwort(e):
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of the Proximal (S,S)-1,1′-Dimethyl-2,2′-spirobiindaneThe proximal (S,S)-1,1′-dimethyl-2,2′-spirobiindane (1a) is synthesized as the racemic mixture and with more then 98.5% optical purity. Its absolute configuration is determined by the path of synthesis. Key-steps are the trans-alkylation of 3 yielding 4a and the hydrogenolysis of the mixture of 10a and 10b yielding practically exclusively 1a. This is one of three possible diastereoisomers 1a-c which are needed to test the theory of hyperchirality.
Notizen:
Das proximale (S,S)-1,1′-Dimethyl-2,2′-spirobiindan (1a) wird racemisch und zu mehr als 98.5% enantiomerenrein dargestellt. Seine absolute Konfiguration ist durch den Syntheseweg eindeutig bestimmt. Schlüsselschritte der Synthese sind die trans-Alkylierung von 3 zu 4a und die praktisch einheitlich verlaufende Hydrogenolyse des Gemisches von 10a und 10b zu 1a. Dieses ist eines von drei möglichen Diastereomeren 1a-c, die zum Test der Theorie der Hyperchiralität dienen sollen.
Zusätzliches Material:
2 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150520
