ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
A Novel Cyclization of 1,2-Bis(2,2-dibromocyclopropyl)benzenes with MethyllithiumThe CBr2 bis adducts 7, 8, and 10 react with MeLi at -78°C to give the dicyclopropanaphthalenes 17 - 19. Thus, from meso-7 syn-17, and from d,l-7 anti-17 are formed stereoselectively. The reaction may proceed via the intermediates A or B. The carbenoid ring cleavage to the allene, which is detectable with 7, 8, and 10 only above -40°C, proceeds with 9 even at -78°C to yield 14 exclusively.
Notes:
Aus den CBr2-Bis-Addukten 7, 8 und 10 werden mit MeLi bei -78°C die Dicyclopropanaphthaline 17 - 19 erhalten. Dabei bildet sich aus meso-7 stereoselektiv syn-17 und aus d,l-7 nur anti-17. Die Reaktion kann über die Zwischenstufen A oder B verlaufen. Die carbenoide Ringöffnung zum Allen, die bei 7, 8 und 10 erst bei -40°C eintritt, führt bei 9 auch bei -78°C ausschließlich zu 14.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160236
