ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthese und Reaktivität von 2-Aroylbenzoesäuren, III. 2-(4-Hydroxy-3,5-dimethylbenzoyl)benzoesäureDurch Friedel-Crafts 2-Carboxybenzoylierung von 2,6-Xylenol mit Phthalsäureanhydrid wurde eine neue Verbindung vom p-Acylphenol-Typ erhalten: 2-(4-Hydroxy-3,5-dimethylbenzoyl)benzoesäure (1) (Ausbeute 74%). In einer analogen Reaktion von 2,6-Xylenol mit Tetrabrom- und Tetrachlorphthalsäureanhydrid wurden die Benzoesäure-Derivate 13 bzw. 14 dargestellt. 1 wurde auch mit 93% Ausbeute durch Semi-Stieglitz-Umlagerung von 3,3-Bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)phthalid (9) gewonnen. Verschiedene Reaktionen der Säure 1 führten zu den Derivaten 2-12.
Notes:
Friedel-Crafts 2-carboxbenzoylation of 2,6-xylenol with phthalic anhydride resulted in the formation of a new p-acylphenol type compound: 2-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzoyl)benzoic acid (1) (74% yield). Similar reactions of 2,6-xylenol with tetrabromo- and tetrachlorophthalic anhydride gave the benzoic acid derivatives 13 and 14, respectively. Another practical and efficient (93%) method for preparation of compound 1 was semi-Stieglitz rearrangement of the known 3,3-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)phthalide (9). Reactions of the acid 1 have been investigated, leading to its derivatives 2-12.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160314
