ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Partially Halogenated and Silylated 1,3-Dithietane 1,1,3,3-Tetraoxides and a New Stable Sulfene-Amine AdductTwo new convenient syntheses of 2,2,4,4-tetrachloro-1,3-dithietane-1,1,3,3-tetraoxide (3a) and the corresponding tetrabromo compound (3b), starting from 1,3-dithietane 1,1,3,3-tetraoxide (1) (disulfene) are described. 2-Chloro-(10a), 2-bromo-(10b), 2,4-dichloro-(11) and 2,2,4-trichloro-1,3-dithietane 1,1,3,3-tetraoxide (12) are obtained as the first examples of partially halogenated disulfenes, starting from 2,4-bis(trimethylsilyl)- (6a) and 2,4-bis(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-dithietane 1,1,3,3-tetraoxide (6b), respectively [produced from 1 with tert-butyldimethylsilyl nonafluorobutanesulfonate (5b)]. The reaction of 6a with elementary chlorine leads to 2,4-bis[methylbis(trichloromethyl)silyl]-1,3-dithietane 1,1,3,3-tetraoxide (6c). 10a, 11, and 12 can be easily brominated to the mixed perhalogenated derivatives, e. g. 2,2,4-tribromo-4-chloro-1,3-dithietane 1,1,3,3-tetraoxide (13). Preparation and properties of an adduct 17 between chloro(chloromethyl-sulfonyl)sulfene and trimethylamine are described, which is the third stable representative of this class of compounds.
Notes:
Zwei neue, einfache Synthesen des 2,2,4,4-Tetrachlor-1,3-dithietan-1,1,3,3-tetraoxids (3a) und der entsprechenden Tetrabromverbindung (3b), ausgehend von 1,3-Dithietan-1,1,3,3-tetraoxid (1) (Disulfen) werden beschrieben. Aus 2,4-Bis(trimethylsily)- (6a) und 2,4-Bis(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-dithietan-1,1,3,3-tetraoxid (6b) [hergestellt aus 1 mit Nonafluorbutansulfonsäure-(tert-butyldimethylsilyl)ester (5b)] gelingt die Darstellung von 2-Chlor- (10a), 2-Brom-(10b), 2,4-Dichlor-(11) und 2,2,4-Trichlor-1,3-dithietan-1,1,3,3-tetraoxid (12) als erste Vertreter partiell halogenierter Disulfene. Die Umsetzung von 6a mit elementarem Chlor führt zu 2,4-Bis-[methylbis(trichlormethyl)silyl]-1,3-dithietan-1,1,3,3-tetraoxid (6c). 10a, 11 und 12 lassen sich leicht zu den gemischt perhalogenierten Derivaten wie 2,2,4-Tribrom-4-chlor-1,3-dithietan-1,1,3,3-tetraoxid (13) bromieren. Die Darstellung und Eigenschaften eines Addukts 17 aus Chlor-(chlormethylsulfonyl)sulfen und Trimethylamin als drittem, stabilem Vertreter dieser Verbindungsklasse werden beschrieben.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160403
