ISSN:
0009-2940
Schlagwort(e):
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Intramolecular [4 + 3] Cycloaddition of Allylium-2-olates (Oxallyls) to the Furan Nucleus: Synthesis of Oxy-bridged Octahydro-azulenes and -benzocycloheptenesThe grignard reagents prepared from the 2-(ω-chloroalkyl)furans 3b, c can be acylated with the anhydrides or chlorides of chloroacetic, dichloroacetic, and α-chloropropionic acid to form the ω-furyl-substituted α-chloro ketones 1a - d. Treatment of 1 with the lithium perchlorate/triethylamine reagent affords the octahydroepoxyazulenones 2a - c and -1H-benzocycloheptenone 2d, respectively. In the case of 2b and c the exo-connection at C-8a, i.e. trans-anellation of the carbocyclic rings, is preferred.
Notizen:
Die aus den 2-(ω-Chloralkyl)furanen 3b, c hergestellten Grignard-Verbindungen können mit den Anhydriden oder Chloriden von Chloressigsäure, Dichloressigsäure und α-Chlorpropionsäure acyliert werden. Die so gebildeten ω-furylsubstituierten α-Chlorketone 1a - d liefern bei der Behandlung mit dem Lithiumperchlorat/Triethylamin-Reagens die Octahydroepoxyazulenone 2a - c und das Octahydroepoxy-1H-benzocycloheptenon 2d. Im Falle von 2b und c ist die exo-Verknüpfung an C-8a, d. h. die trans-Anellierung der carbocyclischen Ringe, bevorzugt.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170804
