ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On the cis-Effect of Radical Addition Reactions at AlkenesThe trans-alkenes 2e-h react faster with cyclohexyl radicals than the cis-alkenes 3e-h (Table 1). Radical addition reactions at alkylidenemalonic esters 1 show that this cis-effect increases with the bulkyness of the substituents (Table 1). However, the difference in the reactivity between trans-and cis-alkenes exerts no effect on the regioselectivity (Table 3). It is concluded that the reason for the cis-effect is a twisting of the π-system that influences the reactivity of both vinylic C-atoms to the same extent.
Notes:
Die trans-Alkene 2e-h reagieren rascher mit Cyclohexyl-Radikalen als die cis-Alkene 3e-h (Tab. 1). Dabei zeigen radikalische Additionen an Alkylidenmalonsäureester 1, daß dieser cis-Effekt mit der Gruppengröße der Substituenten steigt (Tab. 1). Der Geschwindigkeitsunterschied zwischen trans- und cis-Alkenen hat jedoch keinen Einfluß auf die Regioselektivität (Tab. 3). Es wird geschlossen, daß der cis-Effekt auf einer Verdrillung des π-Systems beruht, die sich auf die Reaktivität der beiden olefinischen C-Atome in gleicher Weise auswirkt.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180428
