ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Synthese und Homo-Diels-Alder-Spaltung des Epoxy-azoalkans exo-3-Oxa-6,7-diazatricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-enexo-3-Oxa-6,7-diazatricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-en (1a) wurde durch Epoxidierung des Diels-Alder-Addukts 3 und nachfolgende reduktive Verseifung und Oxidation synthetisiert. Das Epoxy-azoalkan 1a spaltete über -20°C leicht Stickstoff ab, und 4H-Pyran bildete sich als einziges Produkt. Die Versuche, das endo-Isomere 1b durch basenkatalysierte Cyclisierung von Bis(2,2,2-trichlorethyl)-endo-5-acetoxy-exo-6-brom-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2,3-dicarboxylat (5) oder endo-5-Acetoxy-exo-6-brom-N-phenyl-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2,3-dicarboximid (6) darzustellen, schlugen fehl. Addition von 4-Phenyl-4H-1,2,4-triazol-3,5-dion (PTAD) an 1,1,4,4-Tetraphenyl-1,3-butadien ergab das 2:1-Addukt 2-Hendo-5-(2,2-Diphenylvinyl)-N,N′,6-triphenyl-3,4,9,10-tetraazatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-6,11-dien-3,4:9,10-bisdicarboximid (10) anstelle des erwarteten 1,2,3,6-Tetrahydro-N,3,3,6,6-pentaphenylpyridazin-1,2-carboximids (9).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851181234
