ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Photochemical Reactions of 3-Phenyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one and of Related Compounds in the Singlet and Triplet StateIllumination of 3-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one (6) leads to the formation of 2-phenylbenzoxazole (2) and CO. From the excited singlet state of 6 other transients are formed than from its triplet state. In protic solvents in addition to 2, the Schiff base N-benzylidene-2-aminophenol (7) is formed under ring opening from the triplet state of 6. In kinetic experiments some transients emerging during the photolysis of 6 were observed and characterized. We show qualitatively that the sulfur-containing analogue to 6, phenylbenzothiazinone, reacts similar to 6 and that corresponding phenylquinoxalinones have different properties.
Notes:
Bei der Belichtung von 3-Phenyl-2H-1,4-benzoxazin-2-on (6) in Lösung entsteht unter CO-Abspaltung 2-Phenylbenzoxazol (2). Die Reaktion verläuft im elektronisch angeregten Singulettzustand über andere Zwischenstufen als im angeregten Triplettzustand von 6. In protischen Lösungsmitteln entsteht unter Ringöffnung über den Triplettzustand von 6 noch die Schiffsche Base N-Benzyliden-2-aminophenol (7). Einige bei der Photolyse von 6 entstehende Zwischenverbindungen wurden in kinetischen Experimenten nachgewiesen und charakterisiert. Es wird kurz darüber berichtet, daß die Photolyse des analogen Phenylbenzothiazinons ähnlich verläuft wie die Photolyse von 6, während entsprechende Phenylchinoxalinone anders reagieren.
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190120
